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問答題化合物（A）（C₃H₆Br₂）與NaCN反應得（B）（C₅H₆N₂），B在酸性水溶液中水解得C，C跟乙酸酐在一起共熱得D和乙酸，D的紅外光譜在1775cm^-1和1820cm^-1處有吸收峰， NMR在δ=2.0（2H）有五重峰，在δ=2.8（4H）有三重峰。試推測A，B，C，D的結構式，并寫出它們之間的轉換方程式。

參考答案：

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1.問答題蜜蜂的蜂王漿可按如此方法合成：酮A（C₇H₁₂O）用甲基碘化鎂處理生成醇B（C₈H₁₆O），B經脫水成為烯烴C，C為C₈H₁₄，C臭氧化然后還原水解得化合物D（C₈H₁₄O₂）。D與丙二酸二乙酯在堿中反應得到一個產物，此產物經熱酸水解得到蜂王漿E（C₁₀H₁₆O₃），E經催化氫化得到酮酸F（C₁₀H₁₈O₃），F與碘在氫氧化鈉溶液中反應得到碘仿和杜鵑花酸（即壬二酸）。試推出它的結構。

參考答案：

A.環(huán)庚酮。
B.1-甲基環(huán)庚醇。
C.1-甲基環(huán)庚烯。
D.7-羰基辛醛。
E.9-羰基-2-癸烯酸。
F.9-羰基癸酸。

2.問答題 給出化合物A─>F的結構式（用費歇爾投影表示）。

參考答案：