問答題

【簡(jiǎn)答題】從BrCH₂CH₂CH₂OH與CH₃CH₂C≡Na合成CH₃CH₂C≡CCH₂CH₂CH₂OH時(shí)，用什么作醇羥基的保護(hù)基？請(qǐng)寫出合成的每一步驟，并說明理由。

答案：

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【簡(jiǎn)答題】有一個(gè)天然固體化合物A（C₁₄H₁₂NOCl）與6N鹽酸一起回流可得到兩個(gè)物質(zhì)B（C₇H₅O₂Cl）和C（C₇H₁₀NCl）。B在三氯化磷存在下回流后與氨反應(yīng)，給出化合物D（C₇H₆NOCl）。D經(jīng)次溴酸鈉溶液處理，加熱得到E（C₆H₆NCl）。E與亞硝酸反應(yīng)的產(chǎn)物和硫酸水溶液共熱，得到對(duì)氯苯酚?；衔顲與亞硝酸反應(yīng)得到黃色油狀物；C與苯磺酰氯反應(yīng)產(chǎn)生不溶于堿的化合物；當(dāng)C與過量的氯甲烷一起加熱時(shí)得一帶有芳環(huán)和季銨鹽，試推出A~E的結(jié)構(gòu)，并用反應(yīng)式表示。

答案：

【簡(jiǎn)答題】化合物A（C₆H₁₀O₂）用含水醋酸銅處理時(shí)，生成能溶于非水溶劑的藍(lán)色含銅絡(luò)合物，用溶于氫氧化鉀水溶液中的碘處理A時(shí)，生成碘仿。A堿性水解生成丙酮、丁酮、醋酸和丙酸。A生成二肟，用氫氧化鋁還原時(shí)，該二肟又生成兩個(gè)外消旋非對(duì)映異構(gòu)的二胺（C₆H₁₆N₂）。解釋這些反應(yīng)并推導(dǎo)A的結(jié)構(gòu)。

答案：

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