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問(wèn)答題某無(wú)色固體物A（C₈H₁₀O），溶于氫氧化鈉水溶液，與氯氣反應(yīng)產(chǎn)物B（C₈H₉OCl）。A催化氫化得化合物C（C₈H₁₆O），C與濃硫酸加熱，蒸出無(wú)色液體化合物D（C₈H₁₄）。D經(jīng)高錳酸鉀氧化得化合物E（CH₃COCH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CO₂H），試寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：

2,6-二甲基苯酚。

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1.問(wèn)答題A，A＇，B的分子式為C₈H₉Br，A，A＇是一對(duì)對(duì)映體，它們的核磁共振譜中， =5.15處有一個(gè)四重峰，δ=7.35處有一個(gè)多重峰，三組峰的積分曲線高度比為3：1：5，（A）、A＇與B在強(qiáng)堿作用下都生成C，C的分子式為C₈H₈，C用Na的液氨溶液還原，共消耗2molNH₃，生成D，消耗4molNH₃生成E。推測(cè)A，A＇，B，C，D，E的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：

2.問(wèn)答題一碳?xì)浠衔顰（C₈H₁₂），具有旋光性，將A用鉑進(jìn)行催化氫化生成B（C₈H₁₈），不旋光，將A用Lindar催化劑（嚴(yán)格控制條件）小心催化氫化生成C（C₈H₁₄），也不旋光，但如將A置于液氨中與金屬鈉反應(yīng)，生成產(chǎn)物D（C₈H₁₄）卻具有旋光性。推測(cè)A，B，C，D的結(jié)構(gòu)，并指出A，B，C，D中各具有幾組化學(xué)位移不等價(jià)的氫。

參考答案：